Адамантан, Призман, Кубан  : Химия - на REFLIST.RU

Адамантан, Призман, Кубан : Химия - на REFLIST.RU

Система поиска www.RefList.ru позволяет искать по собственной базе из 9 тысяч рефератов, курсовых, дипломов, а также по другим рефератным и студенческим сайтам.
Общее число документов более 50 тысяч .

рефераты, курсовые, дипломы главная
рефераты, курсовые, дипломы поиск
запомнить сайт
добавить в избранное
книжная витрина
пишите нам
  Ссылки:
Германия из Челябинска
Список категорий документа Химия
Адамантан, Призман, Кубан

Адамантан, Призман, Кубан

From: Ключевые слова
страницы: 1  2 
Текущая страница: 1


                                 я2Адамантан.

         Адамантан - это насыщенный углеводород,  замечательный тем, что
    входящие  в  его  состав атомы углерода имеют то же пространственное
    расположение, что и в кристалле алмаза:




         Симметрия адамантана очень интересна:  в пространстве представ-
    ляет собой почти идеальный шар.
         Адамантан был открыт в 1933г. чехословацкими исследователями С.
    Ландой и В.  Махачеком при исследовании состава  нефти  Годонинского
    месторождения.  Из  тонны этой нефти было выделено несколько граммов
    тугоплавкого,  но летучего вещества, представляющего собой белый по-
    рошок.  Были  установлены  состав и строение открытого углеводорода.
    Ученые дали ему название "Адамантан", которое сразу же привилось.
         Казалось совершенно несомненным, что адамантан, как и все насы-
    щенные циклические углеводороды, будет устойчив к действию большинс-
    тва реагентов, например окислителей. Но малая доступность нового ве-
    щества не позволила провести масштабные исследования его свойств.
         В 1957 г. американский химик П. Шляйер обнаружил, что при обра-
    ботке гидрированного дициклопентадиена хлоридом или бромидом  алюми-
    ния с выходом 12% образуется адамантан:




         А исходное соединение получается крайне просто,  в две  стадии,
    из широко распространенного химического реактива - циклопентадиена:




         Через 3 года фирма "Дюпон" взяла патент на сходный  процесс,  в
    результате которого адамантан образуется уже с выходом 42%.
         После того,  как адамантан стал доступен, начались исследования
    его химических свойств.
         Адамантан, как оказалось, действительно с трудом окисляется, но
    при реакции с хлором реагирует,  давая смеси продуктов сложного сос-
    тава. Химик из ФРГ Г. Штеттер обратил внимание на незамеченную ранее
    работу С.  Ланды, в которой утверждалось, что адамантан легко реаги-
    рует с жидким бромом,  давая с почти количественным выходом 1-брома-
    дамантан:




         Экспериментальная проверка полностью подтвердила справедливость
    этого невероятного сообщения: ведь подобные структуры вообще не бро-
    мируются!
         Дальнейшие исследования  привели к еще более интересным резуль-
    татам. Оказалось,  что бромирование адамантана идет не  по  обычному
    для всех углеводородов радикальному механизму, а по ионному механиз-
    му, т.е. с промежуточным образованием ионов.
         Казалось совершенно невероятным,  что жесткий трехмерный каркас
    молекулы адамантана способен деформироваться, чтобы образовать плос-
    кое переходное состояние.
         Объяснение оказалось неожиданно простым.  Чтобы в ходе  реакции
    молекула стала более плоской, химические связи должны деформировать-
    ся. В обычных молекулах деформируются в основном  связи,  непосредс-
    твенно примыкающие к реакционному центру, в результате чего возника-
    ют сильные местные напряжения.  А в высокосимметричной молекуле ада-
    мантана напряжения  не концентрируются,  а равномерно распределяются
    по всему скелету.  В результате этот углеводород с неожиданной  лег-
    костью вступает в ионные реакции.
         В реакциях с участием адамантана обычно замещается атом водоро-
    да при третичном атоме углерода,  т.к. он имеет большую подвижность.
    Атом брома в 1-бромадамантане легко обменивается на аминогруппу,  на
    гидроксильную группу и др.
         Сейчас синтезировано  более  тысячи  разнообразных  производных
    адамантана, многие  из которых представляют не только теоретический,
    но и практический  интерес.  Например,  радикал  адамантил  пытаются
    ввести в молекулы различных лекарственных веществ, в результате чего
    лекарственные вещества приобретают новые свойства.
         К лекарствам - производным адамантана относятся:
    1) Ремантадин (1-адамантил-1-этиламина гидрохлорид):




         Представляет собой  белый  кристаллический порошок,  горький на
    вкус. Является специфическим химиотерапевтическим препаратом, оказы-
    вающим профилактическое  действие  в  отношении гриппозной инфекции,
    вызванной штаммами вируса типа А2.
    2) Адапромин (я7aя0-Пропил-1-адамантил-этиламина гидрохлорид).
         По химической структуре и действию близок к Ремантадину, но эф-
    фективен в отношении вирусов гриппа А и В.
    3) Мидантан (1-Аминоадамантана гидрохлорид):




         Препарат был первоначально предложен в качестве противовирусно-
    го средства,  эффективного в отношении вирусов  гриппа  типа  А2.  В
    дальнейшем была обнаружена его активность при паркинсонизме, для ле-
    чения чего он сейчас и применяется.
    4) Глудантан (Глюкуронид 1-аминоадамантана):




         Сходен по действию с Мидантаном,  эффективен при  паркинсонизме
    разл. этиологии, в частности при нейролептическом и посттравматичес-
    ком синдроме.  Введение в молърчррµЕ



Текущая страница: 1

страницы: 1  2 
Список предметов Предмет: Химия
Адамантан, Призман, Кубан Тема: Адамантан, Призман, Кубан
From: Ключевые слова: From: "Dennis Prochko" wolf_am@chat.ru , From:, Адамантан, Призман, Кубан, Материаловедение, "Dennis, Адамантан Призман Кубан , wolf_am@chat.ru, Prochko"
   Книги:


Copyright c 2003 REFLIST.RU
All right reserved. liveinternet.ru

поиск рефератов запомнить сайт добавить в избранное пишите нам